Флаг Великолукского района разработан творческим коллективом Союза геральдистов России и утверждён Решением Собрания депутатов Великолукского района от 26 декабря 2001 года №59. Флаг внесён в Государственный геральдический регистр РФ под №896. Описание флага:

"Флаг представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением сторон 2:3, разделённое по горизонтали на равные зелёный и красный цвета, несущее посреди полотнища изображения трёх жёлтых положенных лука, взятых из герба муниципального образования "Великолукский район".

Обоснование символики
Основными фигурами флага муниципального образования «Великолукский район» являются три жёлтых положенных лука, взятые из герба муниципального образования «Великолукский район».
Зелёное поле флага символизирует живописную природу района, сельскохозяйственные угодья и аллегорически показывает развитие сельского хозяйства и фермерства в Великолукском районе.
Зелёный цвет — символ плодородия, изобилия, жизни, возрождения и здоровья.
Красная часть поля флага одновременно отражает героическое прошлое великолукской земли в годы Великой Отечественной войны и самоотверженный труд жителей района в мирное время.
Красный цвет — символ труда, жизнеутверждающей силы, мужества, праздника и красоты.
Жёлтый цвет (золото) символизирует прочность, величие, интеллект, великодушие, богатство.

Материалы сайта Союза геральдистов России