Село Весь-Егонское известно с 1524 года. В 1776 году оно преобразовано в город Весьегонск. Часть города попала в зону затопления при строительстве Рыбинского водохранилища, в 1929 году оставшаяся часть города стала рабочим посёлком. Статус города возвращён в 1953 году. Весьегонский район восстановлен в 1949 году.

Флаг Весьегонского района утверждён Постановлением Главы Весьегонского района № 222 от 8 июня 2001 года "Об утверждении Положения о гербе и флаге Весьегонского района". Описание флага:

5.2. Флаг Весьегонского района представляет собой прямоугольное желтое полотнище с воспроизведением на нем эмблемы муниципального герба. Пропорции полотнища 2:3.

В.И.Лавренов, несколько изменил расположение рака на историческом городском гербе. Теперь рак развернут клешнями вверх.

Флаг района внесён в Государственный геральдический регистр под № 771.

Материалы взяты с сайта "Регионального геральдического центра"

Администрацией города Весьегонска используется неутверждённый флаг, полотнище которого состоит из красной и жёлтой горизонтальных полос. На верхней полосе элемент тверского герба, на нижней - чёрный рак.

Рисунок прислан "Вексиллографии" А.Куприным ("БИАР", г.Москва)

В 2019 году муниципальное образование "Весьегонский район" преобразовано в Весьегонский муниципальный округ, при этом все муниципальные образования первого уровня упразднены. В т.ч. упразднено и муниципальное образование городское поселение "город Весьегонск". В административно-территориальном отношении Весьегонский район тогда же преобразован в Весьегонский округ.