Cогласно тексту Положения "о гербе и флаге муниципального образования "Вешкаймский район" Ульяновской области":

"9. Флаг муниципального образования «Вешкаймский район» является официальным символом муниципального образования.
"Флаг муниципального образования "Вешкаймский район" представляет собой прямоугольное полотнище, разделенное белой полосой и состоящее из двух треугольников: верхнего, располагаемого у древка, лазоревого цвета и нижнего - зеленого цвета. В центре, в белом круге композиция гербового щита муниципального образования. Соотношение длины флага к его ширине 3:2".

По сообщению М.В.Ревнивцева

Позже флаг был переработан Союзом геральдистов России. Окончательно флаг утвержден решением Совета депутатов района от 4 сентября 2008 года №44/487. Описание флага:

"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из трех равных горизонтальных полос - желтой, белой и черной, с изображением посередине двойного креста особой формы из герба района, имеющего темно-сиреневый цвет на фоне двух верхних полос и желтый - на фоне нижней".

Обоснование символики флага Вешкаймского района.
Флаг разработан на основе герба района.
Первые следы пребывания человека на Вешкаймской земле относятся к периоду бронзового века (2-1 тысячелетие до новой эры), когда по берегам реки Карсунки (как и других малых и средних рек области) жили племена срубной культуры, занимаясь кочевым скотоводством, охотой и рыбной ловлей.
Однако первые постоянные поселения здесь появились лишь в XVI столетии. В 1670-х годах на реке Туарме, притоке реки Барыш, находился крайний на востоке пограничный отряд (сторожа) - единственный в пределах района разъезд служилых людей, охранявших от кочевников приступы к окраинным русским городам-крепостям. А в 1647 году со строительством Карсунской засечной черты началось планомерное освоение и заселение здешних мест.
Несколько столетий Вешкаймской истории наполнены трудовым и воинским подвигом местных жителей. Были преодолены многочисленные сложности, связанные с разработкой пахотных земель, набегами кочевников, различными экономическими проблемами, трудностями военных лет.
Композиция флага аллегорически символизирует заслуги местных жителей в освоении края:
- Крест символ вечной жизни, возрождения духа, веры.
- Нижняя лапа креста наподобие формы якоря символизирует крепкие корни, ставшие залогом спокойной и уверенной жизни местных жителей.
- Крест как бы проросший сквозь три полосы флага (желтую - солнце, белую - небо и черную - земля) аллегория духовной и мирской победы.
- Желтые виноградные гроздья на концах креста символизируют плодородие, процветание и аллегорически указывают на основу экономики района - сельское хозяйство.
Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта.
Черный цвет - символ плодородия, мудрости, скромности, вечности бытия.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты и совершенства, мира и взаимопонимания.
Сиреневый цвет (геральдический пурпур) - символ достоинства, благородства, славы.
Авторская группа:
идея флага: Николай Кочетков (п. Вешкайма);
вексиллологическая доработка: Константин Моченов (Химки);
художник: Илья Шитов (Нижний Новгород);
компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Николай Шитов (Инза), Кирилл Переходенко (Конаково)".

Использованы материалы сайта "Союза геральдистов России"

Решением Совета депутатов МО "Вешкаймский район" от 6 мая 2009 года № 54/555 утверждены Положение о флаге Вешкаймского района и рисунок флага. После этого пакет документов по флагу муниципального образования был направлен в Геральдический совет при Президенте Российской Федерации на геральдическую экспертизу.

3.1. Описание флага Вешкаймского района:
«Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из трёх равных горизонтальных полос - жёлтой, белой и чёрной, с изображением посередине двойного креста особой формы из герба района, имеющего тёмно-сиреневый цвет на фоне двух верхних полос и жёлтый - на фоне нижней».
3.2. Обоснование символики флага Вешкаймского района.
Флаг разработан на основе герба района.
Первые следы пребывания человека на Вешкаймской земле относятся к периоду бронзового века (2-1 тысячелетие до новой эры), когда по берегам реки Карсунки (как и других малых и средних рек области) жили племена срубной культуры, занимаясь кочевым скотоводством, охотой и рыбной ловлей.
Однако первые постоянные поселения здесь появились лишь в XVI столетии. В 1670-х годах на реке Туарме, притоке реки Барыш, находился крайний на востоке пограничный отряд (сторожа) – единственный в пределах района разъезд служилых людей, охранявших от кочевников приступы к окраинным русским городам-крепостям. А в 1647 году со строительством Карсунской засечной черты началось планомерное освоение и заселение здешних мест.
Несколько столетий Вешкаймской истории наполнены трудовым и воинским подвигом местных жителей. Были преодолены многочисленные сложности, связанные с разработкой пахотных земель, набегами кочевников, различными экономическими проблемами, трудностями военных лет.
Композиция флага аллегорически символизирует заслуги местных жителей в освоении края:
– Крест символ вечной жизни, возрождения духа, веры.
– Нижняя лапа креста наподобие формы якоря символизирует крепкие корни, ставшие залогом спокойной и уверенной жизни местных жителей.
– Крест как бы проросший сквозь три полосы флага (жёлтую – солнце, белую – небо и чёрную – земля) аллегория духовной и мирской победы.
– Жёлтые виноградные гроздья на концах креста символизируют плодородие, процветание и аллегорически указывают на основу экономики района – сельское хозяйство.
Жёлтый цвет (золото) – символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта.
Чёрный цвет – символ плодородия, мудрости, скромности, вечности бытия.
Белый цвет (серебро) – символ чистоты и совершенства, мира и взаимопонимания.
Сиреневый цвет (геральдический пурпур) – символ достоинства, благородства, славы.
3.5. Авторская группа:
идея флага: Николай Кочетков (р.п. Вешкайма);
вексиллологическая доработка: Константин Моченов (Химки);
художник: Илья Шитов (г. Ульяновск);
компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Николай Шитов (г. Инза), Кирилл Переходенко (Конаково).

Документ предоставлен В. Пермяковым.

Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №4435.

Уже после внесения флага района в Государственный геральдический регистр, Решением Совета депутатов МО "Вешкаймский район" от 14 июля 2011 года №27/272 был утвержден новый флаг (что очень странно...) - по сути основанный на одном из первых и не очень удачных вариантов герба Вешкаймы. Согласно тексту Положения:

3. Описание и обоснование символики флага Вешкаймского района
3.1. Описание флага Вешкаймского района:
"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3. На зелено-голубом фоне полотнища, разделенного по диагонали контуром железнодорожного полотна, расположено стилизованное изображение колоса зерна. Зеленый цвет символизирует богатство лесов и полей, голубой - насыщенность района водоемами и реками. Колос зерна является источником жизни района. Железная дорога - то, с чем были связаны само возникновение и развитие нынешнего муниципального образования".
3.2. Обоснование символики флага Вешкаймского района.
Флаг разработан на основе герба района.
Первые следы пребывания человека на Вешкаймской земле относятся к периоду бронзового века (2 - 1 тысячелетия до новой эры), когда по берегам реки Карсунки (как и других малых и средних рек области) жили племена срубной культуры, занимаясь кочевым скотоводством, охотой и рыбной ловлей.
Однако первые постоянные поселения здесь появились лишь в XVI столетии. В 1670-х годах на реке Туарме, притоке реки Барыш, находился крайний на востоке пограничный отряд (сторожа) - единственный в пределах района разъезд служилых людей, охранявших от кочевников приступы к окраинным русским городам-крепостям. А в 1647 году со строительством Карсунской засечной черты начались планомерные освоение и заселение здешних мест.
Несколько столетий вешкаймской истории наполнены трудовым и воинским подвигами местных жителей. Были преодолены многочисленные сложности, связанные с разработкой пахотных земель, набегами кочевников, различными экономическими проблемами, трудностями военных лет.

По материалам базы нормативных документов Минюста

Уже после внесения флага района в Государственный геральдический регистр, Решением Совета депутатов МО "Вешкаймский район" от 29 мая 2015 года № 25/239 в решение от 6.5.2009 г. внесены изменения - уточнен рисунок флага.

По сообщению В. Пермякова