До 2017 году существовал Зарайский муниципальный район и в его составе Зарайское городское поселение. В 2017 году муниципальный район преобразован в городской округ Зарайск, а все муниципалитеты из состава бывшего района перестали существовать. Тогда же упразднён и Зарайский район как административно-территориальная единица, вместо него образован "город областного подчинения Зарайск с административной территорией".

Флаг Зарайского района утвержден Решением Совета депутатов муниципального образования "Зарайский район" Московской области от 1 июля 2002 года №22/10 "Об утверждении Положения о флаге Зарайского района". Согласно тексту Положения о флаге:

"Флаг Зарайского района представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, красного цвета с двусторонним изображением в центре основного элемента герба. Габаритная ширина изображения основного элемента герба на флаге Зарайского района должна составлять 1/3 часть длины полотнища флага. С левой стороны флаг имеет полосу для крепления древка".

Текст из справочной правовой базы "Гарант", Рисунок предоставлен А.Куприным ("БИАР", г.Москва)

Позже флаг изменился (вероятно, по рекомендации Геральдического совета при президенте РФ). Новый флаг Зарайского района утверждён Решением Совета депутатов Зарайского муниципального района от 23 апреля 2008 года №58/3 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №4104. Описание флага:

"Прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, с изображением фигур из герба района: вдоль верхнего края красная полоса в 2/9 ширины полотнища; посередине голубой части - красная башня в желтом сиянии, а поверх границы красной полосы - меч с ножнами под шапкой, выполненные желтым, белым, серым и зеленым цветами".

Обоснование символики флага Зарайского МР.
Флаг разработан на основе герба района.
Зарайская земля имеет интересное, насыщенное важными историческими событиями прошлое. Центр района город Зарайск - один из древнейших российских городов. Первое летописное упоминание о городе относится к 1146 году, однако люди освоили этот край гораздо раньше. На территории Зарайского района обнаружено 115 археологических памятников, относящихся к различным эпохам - от верхнего палеолита до позднего средневековья.
История Зарайского удела тесно переплетается с прошлым Московского и Рязанского княжеств и, будучи окраинной территорией, в разные исторические периоды составляла часть то одного, то другого.
Современный флаг района, разработан на основе исторического герба города Зарайска. Поскольку во время Высочайшего пожалования в 1779 году Зарайск относился к Рязанскому наместничеству, в верхней части герба города были изображены элементы Рязанского герба. На флаге современного района изображение княжеской шапки с мечом и ножнами символизирует не только историческую связь с Рязанской землей, но и аллегорически показывает важную роль Зарайского удела в княжеский период российской истории.
В описании исторического герба сказано: "Старая городская башня, осв?щенная восходящимъ солнцемъ, означающимъ, что сей городъ новымъ учреждением паки возобновленъ". Это утверждение справедливо и для района. Будучи пограничной территорией, предназначенной для охраны южных и восточных границ московского государства от татарских набегов Зарайский удел принимал на себя первый удар вражеского войска. Часто противникам так и не удавалось пройти дальше.
Красная полоса вдоль верхнего края символизирует лучшие качества местных жителей: крепость духа, трудолюбие и мастерство местных жителей которые стали залогом того, что каждый раз Зарайская земля восстанавливалась и становилась еще краше и богаче.
Красный цвет также заимствован с флага Зарайского района, утвержденного исполнительным комитетом Зарайского городского Совета народных депутатов 15.10.1991 года.[1]
Использование мотива исторического герба города и цвета современного флага олицетворяет собой историческое единство двух самостоятельных муниципальных образований: города и района.
Желтый цвет (золото) - символ урожая, солнечного тепла, богатства, стабильности и интеллекта.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Красный цвет - символ мужества, силы, труда, красоты и праздника.
Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста.
Голубой цвет - символ чести, благородства, возвышенных устремлений, духовности.
Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки);
художник: Роберт Маланичев (Москва);
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково)".

Материалы предоставлены А.Куприным ("БИАР", г.Москва)

Решением Совета депутатов городского поселения Зарайск Зарайского муниципального района Московской области от 18 февраля 2010 г. №5/6 "О Положении о флаге муниципального образования "Городское поселение Зарайск" Зарайского района Московской области" принято Положение о флаге МО, согласно тексту которого:

"2. Геральдическое описание и обоснование символики флага города Зарайска
2.1. Описание флага города Зарайска гласит:
"Прямоугольное голубое поле с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее в середине фигуры из герба города, выполненные, белым, черным и малиновым цветом (башню в лучах восходящего солнца)".
2.2. Обоснование символики флага города Зарайска.
Флаг разработан с учетом герба города Зарайска, в основе которого лежит исторический герб города Зарайска, Высочайше утвержденный 29 марта 1779 года (по старому стилю), подлинное описание которого гласит:
"Въ 1-й части щита, въ золотомъ полъ часть герба Рязанскаго: серебряной мечъ и ножны, положенные на крестъ; надъ ними зеленая шапка, какова на Князъ нъ Намъстническомъ гербъ. Во 2-й части щита, въ голубомъ полъ, старая городская башня, освЪщенная восходящимъ солнцемъ, означающимъ, что сей городъ новымъ учрежденiем паки возобновленъ".
Использование на флаге композиции исторического герба города для современного городского поселения подчеркивает историческую, культурную и геральдическую преемственность, неразрывную связь многих поколений жителей города; показывает внимательное отношение зарайцев к своему наследию.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Голубой цвет (лазурь) - символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений; цвет бескрайнего неба и водных просторов.
Малиновый цвет (пурпур) - символизирует власть, славу, почет, величие, благородство происхождения, древность.
2.3. Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки);
художник и компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково)".

Флаг Зарайска внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 6000.

В 2017 году муниципальный район преобразован в городской округ Зарайск. Все бывшие муниципальные образования в составе района (в т.е. и Зарайское городское поселение) упразднены.

Символами городского округа стали бывшие символы Зарайского муниципального района. Это оформлено Решением Совета депутатов ГО Зарайск № 6/1 от 27 июля 2017 года. В Решении так и говорилось "... считать герб (флаг) Зарайского МР ... гербом (флагом) городского округа Зарайск".

Но уже Решением Совета депутатов ГО Зарайск № 14/2 от 25 января 2018 года в утвержденном Положении о флаге ГО Зарайск в качестве флага городского округа Зарайск выступил бывший флаг городского поселения Зарайск.

2.1. Описание флага городского округа Зарайск гласит:
"Прямоугольное голубое поле с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее в середине фигуры из герба городского округа Зарайск Московской области, выполненные, белым, черным и малиновым цветом (башню в лучах восходящего солнца)".
2.2. Обоснование символики флага городского округа Зарайск.
Флаг разработан с учетом герба городского округа Зарайск, в основе которого лежит исторический герб города Зарайска, Высочайше утвержденный 29 марта 1779 года (по старому стилю), подлинное описание которого гласит:
"Въ 1-й части щита, въ золотомъ полЪ часть герба Рязанскаго: серебряной мечъ и ножны, положенные на крестъ; надъ ними зеленая шапка, какова на КнязЪ нъ НамЪстническомъ гербЪ. Во 2-й части щита, въ голубомъ полЪ, старая городская башня, освЪщенная восходящимъ солнцемъ, означающимъ, что сей городъ новымъ учрежденiем паки возобновленъ".
Использование на флаге композиции исторического герба города для современного городского округа подчеркивает историческую, культурную и геральдическую преемственность, неразрывную связь многих поколений жителей городского округа Зарайск Московской области; показывает внимательное отношение зарайцев к своему наследию.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Голубой цвет (лазурь) - символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений; цвет бескрайнего неба и водных просторов.
Малиновый цвет (пурпур) - символизирует власть, славу, почет, величие, благородство происхождения, древность.
2.3. Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки);
художник и компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково).

Материалы предоставлены В. Пермяковым