Первый флаг района повторял его герб (видимо, этот вариант так и не дошёл до официального утверждения). "Зеленые части флага символизируют леса и боры, находившиеся в старину на территории района. Голубые части флага символизируют реки Яуза и Чермянка, протекающие по территории района. Серебряный соловей напоминает о большом количестве певчих птиц, водившихся в зарослях кустарников вдоль Яузы у деревни Раево. Золотой колос символизирует нахождение на территории района крупнейшего хлебокомбината".

Материалы архива И.С.Сметанникова (г.Монино)

В 2004 году разработан проект нового флага района. Флаг утверждён Решением муниципального Собрания от 28.10.2004 № 13/3-МС. Сначала над медведем предлагалось рисовать снежинку, но потом остановились на звездочке. Описание флага:

"Флаг муниципального образования Северное Медведково представляет собой двустороннее, прямоугольное полотнище с соотношением сторон 2:3. В синем полотнище помещены изображения идущего к древку белого медведя и белой звезды над ним.
Габаритные размеры изображения звезды составляют 5/24 длины и 5/16 ширины полотнища флага. Центр изображения звезды равноудален от боковых краев полотнища и находится на расстоянии 3/16 длины полотнища флага. Габаритные размеры изображения медведя составляют 1/2 длины и 7/16 ширины полотнища. Центр изображения медведя равноудален от боковых краев полотнища и находится на расстоянии 1/4 ширины полотнища флага от нижнего края полотнища".

Идущий белый медведь символизирует топоним "Медведково". Первым владельцем земель, на территории которых расположено современное муниципальное образование Северное Медведково, был прадед знаменитого князя Д.М.Пожарского - В.Ф. Пожарский по прозвищу Медведь. Снежинка и голубое, "холодное" поле символизируют топоним "Северное".

Информация предоставлена И.Карташовым (г.Москва)

Очередная редакция флага Северного Медведково утверждена Решением Совета депутатов муниципального округа Северное Медведково от 21 сентября 2023 года № 9/1-СД "Об официальных символах (гербе и флаге) муниципального округа Северное Медведково в городе Москве". Фактически гербом муниципального округа был признан герб муниципального образования, утвержденный в 2004 году. Но в рисунке были сделаны некоторые поправки: пасть медведя теперь немного приоткрыта, а звезда имеет лучи разной длины.

2.1. Описание флага муниципального округа Северное Медведково:
"Прямоугольное синее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, с изображением посередине белого полярного медведя и белой же восьмилучевой звезды (о четырех длинных прямых и четырех коротких косвенных лучах) над ним".

2.2. Обоснование символики (семантика) флага муниципального округа Северное Медведково.
Флаг разработан на основе герба и повторяет его символику.
Композиция флага построена по принципу гласности. Медведь символизирует топоним "Медведково". По одной из версий название Медведково произошло от прозвища одного из первых владельцев этих земель – князя Василия Федоровича Пожарского по прозвищу Медведь. Изображенные белый полярный медведь под восьмиконечной звездой, символизирующей Полярную звезду и голубое, "холодное" поле щита отсылают ко второй части топонима – "Северное".
Использованные цвета дополняют символику флага:
Белый цвет (серебро) – символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Синий цвет – символ честности, верности и безупречности.

Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 14628.

Материалы геральдического архива В. Маркова