В 1929 году был образован Бабынинский район Московской области, затем он некоторое время входил в Тульскую область, с 1944 года – в Калужской области. В начале 2000-х на территории района создано муниципальное образование муниципальный район "Бабынинский район". Административный центр – пос. Бабынино. В октябре 2024 года муниципальный район "Бабынинский район" преобразован в Бабынинский муниципальный округ. При этом городское поселение «поселок Воротынск» и все сельские поселения в составе района утратили муниципальный статус.

Флаг Бабынинского района утвержден решением Совета депутатов муниципального района "Бабынинский район" от 16 октября 2018 года № 197. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 12134. Описание флага:

"2.1. Описание флага муниципального района «Бабынинский район»:
«Прямоугольное двухстороннее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры герба муниципального района «Бабынинский район», выполненные зеленым, белым, синим и желтым цветом»
...
2.3. Обоснование символики флага муниципального района «Бабынинский район».
Флаг муниципального района «Бабынинский район» создан на основе герба муниципального района «Бабынинский район» и повторяет его символику.
Фигуры флага аллегорически показывают, что Бабынинский район в основе своей является сельскохозяйственным районом, расположенном на берегах реки Выссы (синий волнистый столб).
Желтый цвет (золото) - символ прочности, богатства, величия, интеллекта и прозрения.
Синий цвет (лазурь) в геральдике - символ чести, славы, преданности, истины, красоты, добродетели и чистого неба.
Зеленый цвет символизируют природу района.
Зелёный цвет - символ плодородия, благополучия, надежды и здоровья.
2.4. Авторская группа:
Константин Мочёнов (Химки);
художник: Роберт Маланичев (Москва);
обоснование символики: Галина Туник (Москва);
компьютерный дизайн: Юрий Коржик (Воронеж), Ольга Салова (Москва).

Текст документа прислан В. Пермяковым

После образования Бабынинского муниципального округа (2024) символы муниципального района переутверждены для муниципального округа Решением Думы Бабынинского муниципального округа от 13 февраля 2026 года № 125 "Об официальных символах – гербе и флаге Бабынинского муниципального округа Калужской области". Описание флага практически не изменилось:

"Прямоугольное полотнище зеленого цвета с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры из герба Бабынинского муниципального округа, выполненную синим, желтым и белым цветами. Обратная сторона полотнища зеркально воспроизводит лицевую".

В состав авторской группы была добавлена строка "идея флага: В.Крутиков (п. Бабынино)"

Источник - документ на официальном сайте Бабынинского МО