Чучковский район образован в 1929 году в составе Рязанского округа Московской области. С 1937 года входит в Рязанскую область. В 2004 году МО "Чучковский район" стало Чучковским муниципальным районом. Областным законом от 3.06.2025 г. Чучковский муниципальный район преобразован в Чучковский муниципальный округ.

Флаг Чучковского района утвержден Решением Чучковской районной Думы от 19 февраля 2013 года №97. Официальное описание флага:

"Прямоугольное полотнище зеленого цвета с отношением ширины к длине 2:3 и с изображением в центре фигур из герба района: белого с желтыми глазами и когтями сокола с распростертыми крыльями, обернувшегося от древка и несущего перед собой в когтях желтый щиток с зеленой на нем княжеской шапкой, имеющей черную опушку и желтое украшение («городок») с зеленым самоцветом; за щитком положены накрест белый меч, острием вниз, и пучок из трех желтых хлебных колосьев".

Использованы материалы геральдического архива В.Маркова

Флаг района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 8319.

В 2025 году Чучковский муниципальный район преобразован в Чучковский муниципальный округ.

13 ноября 2025 года Дума Чучковского муниципального округа утвердила новые официальные символы муниципального округа. Флаг в целом не изменился.