Демидовский район образован в 1929 году. В 2004 году на территории района создано одноименное муниципальное образование (муниципальный район), в его составе созданы несколько сельских поселений, а также Демидовское и Пржевальское городские поселения. В 2024 году муниципальный район "Демидовский район" преобразован в Демидовский муниципальный округ, МО "Демидовское городское поселение", МО "Пржевальское городское поселение" и все сельские поселения при этом упразднены.
Флаг Демидовского района принят Решением № 75/31 Демидовского районного совета депутатов 19 мая 2005 года (вместе в гербом района). В Положении о гербе и флаге флаг описан так:
"Статья 2. Описание флага муниципального образования- Демидовский район
Флаг муниципального образования - Демидовский район представляет собой прямоугольное полотнище зеленого цвета, с отношением высоты флага к его длине 2:3 с диагональной полосой белого цвета в 1/4 от длины полотнища, проведенной снизу от древка вверх против древка, по оси которой - расположена черная стрела оперением вверх
Рисунок флага помещен в приложении № 2 к решению районного Совета депутатов".
ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА к флагу и гербу
Флаг имеет две зеленые полосы — справа и слева. Это символизирует два блока значения:
Первый - символизирует изобилие лесов, растительность, луга и поля, размещение на территории муниципального образования национального парка «Смоленское Поозерье»
Второй - символизирует возрождение, процветание, изобилие, надежду в светском и христианском понимании.
Белый (серебряный) цвет - символ озер, рек, природы, богатый озерами, а также в духовном плане - символ мира, добрососедства, чистоты, гармонии, высокой духовности и святости.
Кроме того, белый цвет - фон Смоленского герба, бывшего когда-то центром Белой Руси.
Щит герба увенчан короной установленного образца для муниципальных районов, что показывает статус гербовладельца и является атрибутом муниципального образования в составе субъекта РФ.
В вольной части помещен герб Смоленска, что в соответствии с Законом о гербе Смоленской области (статья 4), принятым Смоленской областной Думы 10 декабря 1998 года, указывает на административно-территориальную принадлежность муниципального образования Демидовский район к Смоленской области".
Использованы материалы сайта муниципального образования "Демидовский район"
Флаг района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 1927.
В 2024 году образован Демидовский муниципальный округ. Символика муниципального округа утверждена Решением Демидовского окружного Совета депутатов от 25 июня 2026 года № 69/27. Композиция флага несколько изменилась, диагональная полоса стала волнообразной.
Описание флага Демидовского муниципального округа:
"Прямоугольное полотнище зеленого цвета, с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры из герба Демидовского муниципального округа, выполненные белым и черным цветами. Обратная сторона полотнища зеркально воспроизводит лицевую".
Обоснование символики флага Демидовского муниципального округа.
Флаг Демидовского муниципального округа составлен на основании герба Демидовского муниципального округа и повторяет его символику.
Авторская группа:
идея флага: Администрация Демидовского муниципального округа
консультация: Константин Моченов (Химки);
обоснование символики: Геннадий Ражнев (Смоленск), Константин Моченов (Химки);
компьютерный дизайн: Ольга Салова (Москва).
По информации К. Мочёнова
Тогда же, тем же решением от 25 июля 2026 года, утвержден флаг населенного пункта город Демидов Демидовского муниципального округа. Для отличия от флага муниципального округа были изменены цвет стрелы и ее оперения.
По информации К. Мочёнова