Город Гдов впервые упомянут в летописи 1322 года. С введением в России губернского деления в 1708 году Гдов и Гдовский уезд вошли в Санкт-Петербургскую губернию, в 1727-1777 - в Псковской провинции Новгородской губернии, с 1777 г. - в Псковском наместничестве, с 1781 года - в Санкт-Петербургской губернии. Гдовский район Ленинградской губернии образован в 1924 году. В 1944 году уже в Псковской области район вновь образован в новых границах. С 2006 года существует муниципальный район "Гдовский район" Псковской области.
Флаг муниципального образования Гдовский район утверждён Решением Собрания депутатов Гдовского района от 11 июня 2002 года и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 1061. Описание флага:
"Флаг муниципального образования "Гдовский район" представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением сторон 2:3, разделенное по горизонтали на две неравные горизонтальные полосы - верхнюю желтую, составляющую 1/3 ширины полотнища и нижнюю, зелёную, составляющую 2/3 ширины полотнища и несущую фигуры из герба Гдовского района - четырнадцать жёлтых снопов льна в три ряда (5, 4, 5); верхний ряд снопов наложен на низ желтой полосы".
Обоснование символики флага муниципального образования "Гдовский район".
Основными фигурами флага муниципального образования "Гдовский район" являются желтые снопы льна, символизирующие объединение, связь, силу.
Жёлтый цвет (золото) в геральдике символизирует прочность, величие, интеллект, великодушие, богатство.
Зеленый цвет символизирует весну, радость, надежду, жизнь, природу и здоровье.
Авторская группа:
идея флага: Константин Мочёнов (Химки);
обоснование символики: Галина Туник (Москва);
компьютерный дизайн: Сергей Исаев (Москва)".
Материалы сайта Союза геральдистов России
В ходе муниципальной реформы 2005-2006 гг в составе Гдовского района было образовано несколько муниципальных образований, в т.ч. городское поселение Гдов.
Так как исторический герб 1781 года был пожалован именно городу, то его (а соответственно и вариант герба и флага 2002 года) было решено передать городскому поселению Гдов. А для муниципального района разработать новые герб и флаг.
Показанный выше флаг (2002 года) было решено передать районному центру. А для Гдовского района решением Собрания депутатов Гдовского района № 294 от 27 июля 2021 года утверждены новые герб и флаг. Автор проекта флага - Ю.Ю. Росич (г. Москва). Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 13984. Описание нового флага:
"Прямоугольное полотнище зеленого цвета с соотношением сторон 2:3, с проходящими вдоль верхнего и нижнего краев которого горизонтальными полосами (в 3/20 ширины полотнища каждая): вверху - желтого цвета, внизу -голубого цвета; при этом нижняя полоса отделена от основной части полотнища нитевидной полосой желтого цвета, а на основной зеленой части полотнища изображены четырнадцать снопов льна желтого цвета, расположенных в три пониженных и сближенных ряда (5, 4 и 5).
Оборотная сторона флага является зеркальным отображением его лицевой стороны".
В новом флаге повторены снопы из исторического герба Гдова, но добавлена внизу синяя полоса, символизирующая Чудское озеро.
Материалы геральдического архива В. Маркова.