Флаг района утвержден 27 октября 1998 года (по данным Рег.гер.центра) или Решением Собрания депутатов Кашинского района № 11 от 30 марта 1999 года (данные В. Маркова) и внесен в Государственный геральдический регистр под № 479. Три ступки белил (с исторического герба) сочетаются с изображением фонтана, символизирующего кашинские минеральные воды. Епископская митра и лента символизируют Кашин, как важный религиозный центр Тверской области.
Материалы взяты с сайта "Регионального геральдического центра" и из архива В. Маркова
Было также Решение Собрания депутатов Кашинского района от 06.12.2016 года № 84 "Об утверждении Положения о гербе и флаге муниципального образования "Кашинский район" (утратило силу в 2023 году).
В 2018 году муниципальный район упразднён, и образовано новое муниципальное образование "Кашинский городской округ". При этом все городские и сельские поселения в составе Кашинского района утратили муниципальный статус. В административно-территориальном отношении Кашинский район также упразднен, вместо него создан "округ".
Флаг обновленного городского округа утвержден Решением Кашинской городской Думы от 7 ноября 2023 года № 11. Решено "cчитать флаг Кашинского района, утвержденный решением Собрания депутатов Кашинского района Тверской области от 30.03.1999 №11, зарегистрированный в Геральдическом Совете при Президенте Российской Федерации, внесенный в Государственный геральдический регистр Российской Федерации под регистрационным номером 479 – флагом Кашинского городского округа Тверской области".
Материалы геральдического архива В. Маркова
Осенью 2024 года Кашинский городской округ преобразован в "Кашинский муниципальный округ".
Символы муниципального округа утверждены Решением Кашинской городской Думы от 25.12.2024 года № 98 "Об утверждении Положения о гербе и флаге Кашинского муниципального округа Тверской области". Как и ожидалось гербом и флагом Кашинского муниципального округа стали все те же символы, утвержденные в 1998 и 1999 годах.
"2.2. Описание флага: «Прямоугольное интенсивно-голубое полотнище, в центре которого расположен серебряный фонтан в трех струях, бьющий из золотой чаши и сопровождаемый: во главе – червлёной (красной) золотыми украшениями митрой, соединенной с распростёртым золотым с червлёным крестами омофором, как символ того, что город является важным религиозным центром Тверской области, а в оконечности – тремя ступками белил – двумя и одной». Пропорции полотнища 2:3. Обратная сторона флага является зеркальным отображением его лицевой стороны.
Материалы геральдического архива В. Маркова