Кесовогорский район образован в 1929 году (в 1965 г. образован вновь). В начале 2000-х было создано МО "Кесовогорский муниципальный район", а в его составе несколько сельских поселений и городское поселение "поселок Кесова Гора". В 2022 году МО Кесовогорский муниципальный район преобразован в Кесовогорский муниципальный округ. При этом все МО нижнего уровня в составе района (в т.ч. «городское поселение Кесова Гора») утратили муниципальный статус.
Флаг района утвержден Решением Собрания депутатов Кесовогорского района № 35 от 4 апреля 2001 года. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр под № 754.
Прямоугольное полотнище, воспроизводящее композицию гербового щита и вертикальную полосу красного цвета с изображением Шапки Мономаха на зеленой подушке. Пропорции полотнища 2:3.
Серебряная гора указывает на название поселка - Кесова Гора. Три креста означают, что Кесова Гора некогда была образована из трех сел. Автор флага - В.И.Лавренов.
Материалы взяты с сайта "Регионального геральдического центра"
После преобразования муниципального района в муниципальный округ принят новый документ о символах - Решение Думы Кесовогорского муниципального округа от 7 апреля 2023 года № 34 "Об утверждении Положения о гербе и флаге Кесовогорского муниципального округа Тверской области". Герб и флаг муниципального образования в общем не изменились.
3. Считать флаг Кесовогорского района Тверской области, утвержденный решением Собрания депутатов Кесовогорского района от 04.04.2001 г. № 35, зарегистрированный в Геральдическом Совете при Президенте Российской Федерации, внесенный в Государственный геральдический регистр Российской Федерации под регистрационным номером 754 – флагом Кесовогорского муниципального округа Тверской области.
...
6. Описание флага: Прямоугольное полотнище, воспроизводящее композицию гербового щита и вертикальную полосу красного цвета с изображением Шапки Мономаха на зелёной подушке. Пропорции полотнища 2:3. (приложение 3 к настоящему Положению).
Источник - официальный сайт округа - http://кесовогорский-округ.рф/