Лебедянь стала городом в 1613 году. Город входил в Азовскую, Воронежскую, а с 1779 года - в Тамбовскую губернию. Лебедянский муниципальный район образован в 1928 году в составе Центрально-Чернозёмной области. С 1954 года - в Липецкой области. Административный центр — город Лебедянь. Областным законом от 27.02.2025 года Лебедянский муниципальный район преобразован в Лебедянский муниципальный округ.

Флаг муниципального образования "Лебедянский район" утвержден Решением районного Совета депутатов № 239 от 25 ноября 2003 года. Описание флага:

"Прямоугольное полотнище с соотношение ширины к длине 2:3, разделенное по горизонтали на две неравные полосы: верхнюю синюю в 5/6ширины полотнища и зелёную в 1/6 ширины полотнища, воспроизводящее в центре гербовую композицию: стоящего на зеленой полосе белого лебедя с жёлтыми глазами, клювом лапами и с черной переносицей".

Информация любезно предоставлена Ю.Коржиком (г.Воронеж, СГР)

Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 1388.

После пребразования района в Лебедянский муниципальный округ (2025) продолжили использоваться те же самые герб и флаг. Символы муниципального округа утверждены Решением Совета депутатов Лебедянского муниципального округа Липецкой области от 22 октября 2025 года № 26 "Об официальных символах (гербе и флаге) Лебедянского муниципального округа Липецкой области Российской Федерации". В решении в частности сказано:

"2. Признать герб и флаг муниципального образования «Лебедянский район» Липецкой области Российской Федерации гербом и флагом Лебедянского муниципального округа Липецкой области Российской Федерации".

В Положении о флаге дано описание флага:

2.1. Описание флага Лебедянского муниципального округа:
"Прямоугольное полотнище с соотношение ширины к длине 2:3, разделенное по горизонтали на две неравные полосы: верхнюю синюю в 5/6ширины полотнища и зелёную в 1/6 ширины полотнища, воспроизводящее в центре гербовую композицию Лебедянского муниципального округа: стоящего на зеленой полосе белого лебедя с жёлтыми глазами, клювом и лапами. Обратная сторона полотнища зеркально воспроизводит лицевую".

Решение о символах представлено здесь