Медынский район образован в 1929 году в составе Западной области, затем некоторое время входил в Смоленскую область, с 1944 года – в Калужской области. В 2006 году создано муниципальное образование муниципальный район «Медынский район». Законом Калужской области от 25 октября 2024 года муниципальный район «Медынский район» преобразован в Медынский муниципальный округ.
Решением Медынского районного Собрания от 10 февраля 2006 года №69 "О флаге МР "Медынский район" утверждены Положение о флаге и рисунок флага района. Согласно тексту Положения о флаге
"3. Описание и обоснование символики флага Медынского района
3.1. Описание флага Медынского района: "Флаг Медынского района представляет собой прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее диагональную (нисходящую от древка) белую полосу с изображением золотой, с жемчугами и самоцветами, "древней царской" (уездной) короны; по сторонам от белой полосы расположены шесть желтых пчел".
3.2. Обоснование символики флага Медынского района.
Флаг Медынского района разработан на основе исторического герба города Медынь Калужского наместничества. Голубое полотнище и изображение пчел, заимствованные из герба 1777 года, показывают взаимосвязь района и города Медынь, а также преемственность многих поколений людей, живших на Медынской земле. Пчела - традиционный символ трудолюбия, бдительности, бережливости, творческой деятельности.
Белая диагональная полоса (горностаевая перевязь) и корона символизируют самобытность и многовековую историю Медыни. Медынская земля практически с самого образования Древнерусского государства играла важную роль в обороне страны. В разные годы здесь правили смоленские и московские князья, а в начале XVI столетия Василий III выделил Медынскую землю в отдельное владение, которое даровал представителю древнего княжеского рода Михаилу Глинскому.
Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения, интеллекта.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Голубой цвет - символ чести, духовности, красоты, ясности.
3.3. Авторская группа:
идея флага: Владимир Клещев (Медынь), Константин Моченов (Химки), Михаил Медведев (Санкт-Петербург),
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково),
компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва).
Материалы предоставлены М.В.Ревнивцевым со ссылкой на правовую информационную систему "Гарант".
Флаг Медынского района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 2135.
После образования Медынского муниципального округа (2024) символика была переутверждена. Решением Думы Медынского муниципального округа от 2 октября 2025 года № 23 "Об официальных символах - гербе и флаге Медынского муниципального округа Калужской области" установлено "считать герб и флаг муниципального района "Медынский район" Калужской области официальными символами Медынского муниципального округа Калужской области. Также утверждены обновленные положения о гербе и флаге.
"2.1. Описание флага Медынского муниципального округа: "Прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее диагональную (нисходящую от древка) белую полосу с изображением золотой, с жемчугами и самоцветами, "древней царской" (уездной) короны; по сторонам от белой полосы расположены шесть желтых пчел. Обратная сторона полотнища зеркально воспроизводит лицевую".
По информации К. Ф. Мочёнова