Мещовский район образован в 1929 году в составе Западной области, затем входил в Смоленскую область, с 1944 г. – в Калужской области. С начала 2000-х существовало муниципальное образование муниципальный район «Мещовский район». В декабре 2023 года муниципальный район «Мещовский район» преобразован в Мещовский муниципальный округ.

Флаг Мещовского района утверждён решением районного Собрания муниципального образования "Мещовский район" от 11 сентября 2003 года № 11 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 1330. Описание флага:

"Флаг Мещовского района представляет собой прямоугольное зелёное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее в центре три жёлтые колоса, средний - выше боковых в 7/9 ширины полотнища каждый".

Обоснование символики флага Мещовского района.
Город Мещовск, центр района, имеет богатую историю: впервые Мещовск упоминается в летописи 1238 года как один из уделов Северской земли. В XV в. город входил в Великое княжество Литовское, в 1504 г. присоединён к Московскому государству, в 1584 г. выдержал осаду крымского хана, в 1608 г. - Лжедмитрия II.
Мещовский район в полной мере является геральдическим правопреемником города Мещовска и отнесение сохраняющего силу исторического городского флага 1777 года ко всему району вполне оправданно и отвечает современным геральдико-правовым требованиям.
Три колоса аллегорически показывают, что большую часть территории района занимают сельскохозяйственные угодья, а жители района трудятся в аграрном секторе экономики.
Жёлтый цвет (золото) - это цвет солнца, скрытых сокровищ и богатства, зерна, плодородия, эликсира жизни, символизирует величие, уважение, великолепие.
Зелёный цвет дополняет символику природы района, а также символизирует изобилие, жизнь, возрождение, здоровье.
Авторская группа:
идея флага: Константин Мочёнов (Химки);
обоснование символики: Галина Туник (Москва);
компьютерный дизайн: Юрий Коржик (Воронеж)".

Источник - сайт Союза геральдистов России

После преобразования района в муниципальный округ символика переутверждена Решением Думы Мещовского муниципального округа от 3 октября 2025 года № 22 "Об официальных символах (гербе и флаге) Мещовского муниципального округа Калужской области". Описание герба:

"2.1.Описание Флага: Флаг имеет вид прямоугольное зелёное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее в центре три жёлтые колоса, средний — выше боковых в 7/9 ширины полотнища каждый.

"2.2.Обоснование символики: Город Мещовск, центр района, имеет богатую историю: впервые Мещовск упоминается в летописи 1238 года как один из уделов Северской земли. В XV в. город входил в Великое княжество Литовское, в 1504 г. присоединён к Московскому государству, в 1584 г. выдержал осаду крымского хана, в 1608 г. - Лжедмитрия II. Мещовский район в полной мере является геральдическим правопреемником города Мещовска и отнесение сохраняющего силу исторического городского флага 1777 года ко всему району вполне оправданно и отвечает современным геральдико-правовым требованиям. Три колоса аллегорически показывают, что большую часть территории района занимают сельскохозяйственные угодья, а жители района трудятся в аграрном секторе экономики. Жёлтый цвет (золото) - это цвет солнца, скрытых сокровищ и богатства, зерна, плодородия, эликсира жизни, символизирует величие, уважение, великолепие. Зелёный цвет дополняет символику природы района, а также символизирует изобилие, жизнь, возрождение, здоровье.

"2.3. Авторы флага: идея флага: Константин Мочёнов (Химки); обоснование символики: Галина Туник (Москва); компьютерный дизайн: Юрий Коржик (Воронеж).

Материалы геральдического архива В. Маркова