В 1929 году в составе Московской области были образованы Калужский район с центром в г. Калуга и Перемышльский район, затем некоторое время оба района входили в Тульскую область, с 1944 года – в Калужской области. В 1963 году районы объединены под именем «Калужский район», а в 1969 году центр района перенесен в Перемышль, изменилось и название района. В 2006 году создано муниципальное образование муниципальный район «Перемышльский район». В октябре 2024 года муниципальный район «Перемышльский район» преобразован в Перемышльский муниципальный округ.

Флаг Перемышльского района утвержден Решением Районного Собрания муниципального района "Перемышльский район" от 2 ноября 2017 года № 116 "О флаге муниципального района "Перемышльский район". Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 11602. Cогласно тексту Положения о флаге:

2.1. Описание флага муниципального района «Перемышльский район»:
«Прямоугольное двухстороннее полотнище синего цвета с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры герба муниципального района «Перемышльский район», выполненные белым, синим, пурпурным, черным и желтым цветом».
...
2.3. Обоснование символики флага муниципального района «Перемышльский район».
Флаг муниципального района «Перемышльский район» создан на основе герба муниципального района «Перемышльский район» и повторяет его символику.
За основу герба муниципального района «Перемышльский район» взят исторический герб уездного города Перемышля Калужской губернии, Высочайше утверждённый 10-го марта 1777 года, подлинное описание которого гласит: «Въ голубомъ полъ сверху внизъ поставленный перекладъ серебряный, показующiй протекающую близъ сего города ръку Оку, и по объим сторонамъ два золотые снопа, изъясняющiе богатыя жатвы полей, находящихся кругъ сего города».
Муниципальный район «Перемышльский район» имеет интересную историю.
Центр муниципального района «Перемышльский район» – Перемышль – один из древнейших русских населённых пунктов, основанный еще в XII веке.
Княжеская шапка символизирует исторический статус Перемышльской земли – центра Перемышльского удельного княжества.
Использование современным районом исторического герба свидетельствует о непрерывности истории развития Перемышля и окружающих его земель, сохранении традиций и памяти о славных деяниях наших предков.
Примененные во флаге цвета символизируют:
Голубой – символ мира, искренности, чести, славы, преданности, истины и добродетели.
Белый символизирует чистоту, мудрость, благородство.
Жёлтый – символ постоянства, прочности, интеллекта, богатства, урожая.

По сообщению В. Пермякова

После преобразования района в Перемышльский муниципальный округ флаг был переутвержден Решением Думы Перемышльского муниципального округа от 20 ноября 2025 года № 115. Решением установлено "считать герб и флаг муниципального района "Перемышльский район" Калужской области официальными символами Перемышльского муниципального округа Калужской области"
Утверждено также обновленное Положение о флаге Перемышльского муниципального округа. Описание флага почти не изменилось:

"Прямоугольное полотнище синего цвета с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры из герба Перемышльского муниципального округа, выполненные белым, синим, бордовым, черным и желтым цветами. Обратная сторона полотнища зеркально воспроизводит лицевую».

По информации К. Моченова