Рыльский район образован в 1928 года в составе Льговского округа Центрально-Чернозёмной области. С 1934 года в Курской области. В 2004 году муниципальное образование в границах района получило статус муниципального района. Законом Курской области от 03.04.2026 г. Рыльский муниципальный район упразднён, взамен него создан Рыльский муниципальный округ.
В документе от 28 февраля 1694 года (период царствования царевичей Иоанна и Петра Алексеевича) описываются знамёна, хранящиеся в Рыльской крепости:
"Три знамени - кумача красного, опушка голубая, кресты зеленые. Три знамени - голубые, опушка кумача красного, кресты красные. Одно знамя - красное (крашенное). Одно знамя - зеленое, крест красный".
Проекты флага города Рыльска неоднократно рассматривались с начала 90-х годов. В здании городской Думы вывешен флаг с использованием "серого, желтого, черного цветов с красной опушкой".
В 1990-х годах Н.Н.Чалых был разработан проект флага города в виде голубой, красной и зелёной горизонтальных полос и герба города в белом крыже. Через несколько лет Дума города Рыльска одобрила проект Н.Н.Чалых, но зелёный цвет был заменён на жёлтый, "символизирующий солнце, хлебные поля - ведь, как говорится в народе, "хлеб - всему голова". На заседании Рыльской городской Думы 26 июля 2006 года утверждены герб и флаг города Рыльска.
Использованы материалы интервью депутата гордумы, краеведа Н.Н.Чалых журналистам газеты "Рыльск" (http://www.rylsk.ru/pressa/). Ссылка прислана "Вексиллографии" В.Попоски
26 июля 2006 года флаг города Рыльска утвержден городской Думой. Документ об этом удивляет своим лаконизмом. Приведем его полностью:
"Решение Рыльской городской Думы Курской области от 26 июля 2006 г. №40/6
"О флаге и гербе муниципального образования "город Рыльск" Рыльского района Курской области"
В соответствии с Федеральным законом "Об общих принципах организации местного управления в РФ" и Уставом муниципального образования "город Рыльск" Рыльского района Курской области городская Дума решила:
1. Утвердить флаг и герб муниципального образования "город Рыльск" Рыльского района Курской области.
2. Администрации города Рыльска (Шевцов А.И., Сидорова Л.Н.) обеспечить изготовление флага и герба муниципального образования "город Рыльск" Рыльского района Курской области.
3. Решение вступает в силу с момента его подписания
Глава города Рыльска А. Шевцов
Текст предоставлен М.В.Ревнивцевым
Фактически на флаге Рыльска герб изображен не на белом прямоугольнике, а непосредственно поверх синей и красной полос.
На фото 2026 года мэр Рыльска Сергей Курносов на фоне флага и герба города
Флага Рыльского района и пришедшего ему на смену Рыльского муниципального округа видимо не существует. Во всяком случае на фотографиях зала заседаний администрации района и округа видны только флаги России и Курской области.