Старица - с 1775 года уездный город Тверской губернии. Старицкий район образован в 1929 году в составе Ржевского округа Западной области, с 1935 года - в Калининской (затем Тверской) области. В 2005 году МО "Старицкий район" получило статус муниципального района. До 2022 года существовал Старицкий муниципальный район. В его составе выделялись несколько сельских поселений, а также городское поселение "город Старица". Областным законом от 5 мая 2022 года муниципальный район преобразован в Старицкий муниципальный округ. При этом городское поселение "город Старица" упразднено.
18 мая 1999 года Решением Собрания депутатов Старицкого района № 184 утвержден флаг Старицкого района и города Старицы. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 486. Флаг повторяет композицию исторического герба Старицы: на белом поле изображение старушки. Описание флага:
"Прямоугольное белое полотнище, воспроизводящее композицию гербового щита. Пропорции полотнища 2:3.
Рисунок прислан А.Куприным ("БИАР", г.Москва)
Решение от 18.05.1999 г. предусматривало возможность использования флага в виде вымпела: "флаг, используемый в виде вымпела имеет пропорции 2 (по горизонтали): 3 (по вертикали). Полотнище флага-вымпела завершается двумя косицами. Длина косиц входит в длину полотнища по вертикали. Отношение длины косиц к длине полотнища 1:3".
В 2022 году МО "Старицкий район" преобразовано в Старицкий муниципальный округ. Решением Думы Старицкого муниципального округа № 17 от 4 октября 2022 года установлено "использование официальных символов муниципального образования "Старицкий район" - герба и флага Старицкого района, в работе Думы Старицкого муниципального округа, включая использование герба Старицкого района на печатях и бланках официальных документов Думы Старицкого муниципального округа, до дня принятия Устава Старицкого муниципального округа Тверской области и соответствующего порядка использования герба, флага и другой официальной символики муниципального образования Старицкий муниципальный округ Тверской области".