Тёмкинский район образован в 1929 году. В 2004 году на территории района создано одноименное муниципальное образование (муниципальный район), в его составе образованы несколько сельских поселений. В 2024 году муниципальный район "Тёмкинский район" преобразован в Тёмкинский муниципальный округ, все сельские поселения при этом упразднены.

Флаг муниципального образования "Тёмкинский район" Смоленской области утверждён Решением Тёмкинского районного Совета депутатов от 26.08.2011 №72 "Об утверждении флага муниципального образования "Тёмкинский район" Смоленской области и Положения о флаге муниципального образования "Тёмкинский район" Смоленской области". Описание флага:

"Прямоугольное красное полотнище с соотношением сторон 2:3 повторяет сюжет герба МО "Тёмкинский район" выполненный белой, зелёной, жёлтой и голубой красками".

Геральдическое описание герба гласит: «В червлёном поле узкая зелёная оконечность, на которой стоит серебряный олень с золотыми рогами и копытами, на шее у оленя лазоревый шарф, скреплённый золотой пряжкой».
Обоснование символики
Основной фигурой флага является олень с родового герба князей Ростовских с тем отличием, что вместо золотой гривы на шее у оленя лазоревый шарф, который символизирует пояс Богородицы.
Ростовский олень символизирует, что князь Иван Иванович Ростовский по прозвищу Тёмка основал центральную усадьбу данного района.
Красный цвет полотнища символизирует, что в различные эпохи здесь шли кровопролитные бои.
Автор флага - М. Г. Ригерт, художник - А. А. Четвертной.

По материалам "ВИКИПЕДИИ" (автор сообщения "Permyak").

Видимо (?) флаг 2011 года не получил поддержки Геральдического совета при президенте РФ в силу большой схожести с символом города Ростова. Решением Тёмкинского районного Совета депутатов от 27 апреля 2012 года № 46 "О флаге муниципального образования "Тёмкинский район" Смоленской области" был утвержден новый флаг района. На этот раз символ разрабатывался творческим коллективом Союза геральдистов России (К.Ф.Моченов, О.Г.Афанасьева, В.В.Мишин, использована идея Г.В.Ражнева и эскизы Р.И.Маланичева). Этот флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №7737. Описание флага:

"Прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, вдоль нижнего края которого, на расстоянии 1/5 ширины полотнища от нижнего края, протянута тонкая жёлтая полоса, в виде каната с тремя узлами, на котором в середине полотнища стоит жёлтый олень готовый к бою (с нагнутой головой); узлы расположены под рогами, между передними и задними ногами».
Обоснование символики
Административным центром Тёмкинского района является посёлок Тёмкино, основанный во второй половине XIX века в связи со строительством Сызрано-Вяземской железной дороги и названный по ближнему селу.
Иван Иванович по прозвищу «Тёмка», внук ростовского владетельного князя Андрея Александровича жил в XV—XVI веках. Как князь, не имевший удела, Иван Тёмка служил воеводой у великих князей Московских. По преданиям, Иван Иванович заложил сторожевой пост, названный в честь него Тёмкино. В ходе истории на месте сторожевого поста выросло село Тёмкино.
Родовым знаком князей Ростовских (как и города Ростова Великого) являлся олень — символ благородства и красоты.
На флаге Тёмкинского района олень символизирует связь со славным прошлым этих земель, а его боевая поза аллегорически показывает мужскую силу, честь и достоинство. Олень — символизирует фауну Тёмкинского района, на землях которого частично располагается Тёмкинский государственный заказник.
Шнур с узелками в виде креста — аллегория пояса Богородицы, символизирует реку Угру, В 1480 году на реке Угре случилось противостояние русских и татарских войск. Результатом этого противостояния стало отступление татар. Победа, достигнутая на Угре, связывается в церковном и народном сознании с заступничеством чудотворной иконы Владимирской Божьей Матери (Богородицы), с которой связывали спасение Руси от войск Тамерлана в 1395 году. В честь Богородицы вдоль реки Угры было построено 48 церквей и поэтому в народе Угру прозвали «поясом Богородицы». Существует версия о том, что Угру прозвали «Поясом Богородицы» из-за чистоты её вод, аллегорически связывая с чистотой Богородицы (Пречистая дева Мария).
После «Стояния на Угре» Русская держава добилась того, к чему русские княжества стремились долгие 240 лет — Русь окончательно освободилась от ордынского ига.
Голубой цвет (лазурь) — символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения.
Жёлтый цвет (золото) — символ богатства, стабильности, уважения, интеллекта, жизненной силы".

По материалам cообщений Н.Рокуша. Текст документа - от В. Маркова

После преобразования района в Тёмкинский муниципальный округ Решением Тёмкинского окружного Совета депутатов от 31.01.2025 № 7 "Об официальных символах – гербе и флаге муниципального образования "Темкинский муниципальный округ" Смоленской области" было установлено: "Считать герб и флаг муниципального образования «Темкинский район» Смоленской области официальными символами муниципального образования «Темкинский муниципальный округ» Смоленской области". Также утверждено обновленное положение о флаге. Описание флага:

"Прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, вдоль нижнего края которого на расстоянии 1/5 ширины полотнища от нижнего края, протянута тонкая желтая полоса, в виде каната с тремя узлами, на котором в середине полотнища стоит желтый олень готовый к бою с нагнутой головой): узлы расположены под рогами, между передними и задними ногами".

Источник: сайт Администрации Тёмскниского муниципального округа