Район образован в 1928 году в составе Центрально-Чернозёмной области. В 1929—1930 годах назывался Сторожевским районом. С 1954 года - в Липецкой области. Административный центр — город Усмань. В 2004 году муниципальное образование в границах района стало называться Усманский муниципальный район. В его составе было образовано городское поселение город Усмань и несколько сельских поселений. Областным законом от 27 февраля 2025 года Усманский муниципальный район преобразован в Усманский муниципальный округ.
Флаг муниципального образования "Усманский район" утвержден Решением Усманского районного Совета депутатов № 3/28 от 3 февраля 2004 года. Описание флага:
"Прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, разделенное по горизонтали на три неравные полосы: верхнюю красную и нижнюю жёлтую в 1/6 ширины полотнища каждая и синюю (среднюю) в 2/3 ширины полотнища, воспроизводящую фигуру из гербовой композиции: жёлтые хлебные снопы, сложенные в копны".
Информация любезно предоставлена Ю.Коржиком (г.Воронеж, СГР)
Флаг района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 1392.
В 2025 году Усманский муниципальный район преобразован в Усманский муниципальный округ. Решением Совета депутатов Усманского муниципального округа от 24 сентября 2025 года № 1-11н "Об официальных символах (гербе и флаге) Усманского муниципального округа Липецкой области Российской Федерации" установлены символы муниципального округа. Фактически ими стали ранее существовавшие герб и флаг Усманского муниципального района.
Описание флага Усманского муниципального округа:
"Флаг Усманского муниципального округа представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, разделенное по горизонтали на три неравные полосы: верхнюю красную и нижнюю жёлтую в 1/6 ширины полотнища каждая и синюю (среднюю) в 2/3 ширины полотнища, воспроизводящую фигуру из гербовой композиции: жёлтые хлебные снопы, сложенные в копны".