Велижский район образован в 1927 году в составе Ленинградской области. В 2004 году на территории района создано одноименное муниципальное образование (муниципальный район), в его составе образованы несколько сельских поселений и Велижское городское поселение. В 2024 году муниципальный район "Велижский район" преобразован в Велижский муниципальный округ, МО "Велижское городское поселение" и все сельские поселения при этом упразднены.

Флаг МО Велижский муниципальный округ утвержден Решением Велижского окружного Совета депутатов от 30 мая 2025 года № 67.

Описание флага Велижского муниципального округа:
"Прямоугольное полотнище зеленого цвета с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры из герба Велижского муниципального округа, смещенные к свободному краю и выполненные синим, желтым и белым цветами. Обратная сторона полотнища зеркально воспроизводит лицевую".

Обоснование символики флага Велижского муниципального округа.
Флаг Велижского муниципального округа составлен на основании герба Велижского муниципального округа и повторяет его символику.
Велижские земли впервые упоминаются в XII веке в составе Смоленского княжества. За свою долголетнюю историю эта территория побывала в составе Литовского княжества, Речи Посполитой. С 1772 года Велиж окончательно вошел в состав России. В настоящее время Велижский муниципальный округ (до 2024 года – муниципальный район) находится на северо-западе Смоленской области.
На флаге Велижского округа золотая ладья, которая являлась символом купечества и успешной торговли, чем славились велижские земли. С древнейших времен и до конца XIX века велижские купцы имели торговые связи с Ригой, куда водным путем (город Велиж раскинулся на берегах живописной Западной Двины) отправляли лес, льняное семя, пеньку, золу, зерно. Сегодня ладья отражает связь славного прошлого этих земель с настоящим.
Ладья – символ движения от прошлого к будущему, символ торговых связей, символ установления дружеских отношений народов разных стран.
Щиты на корме ладьи символизируют то, что велижская земля была местом боевых сражений в ходе Ливонской войны 1558-1583гг., Отечественной войны 1812 г., а также Великой Отечественной войны 1941-1945 гг.
Синий цвет (лазурь) – не только символ реки Западная Двина, но и символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения.
Зеленый цвет – символ природы, сельского хозяйства, молодости, надежды и здоровья.
Желтый цвет (золото) – символ высшей ценности, величия, богатства, урожая.
Белый цвет (серебро)– символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения.

Авторская группа:
– идея флага: администрация муниципального образования «Велижский муниципальный округ» Смоленской области и Велижский окружной Совет депутатов;
– геральдическая доработка и обоснование символики: Константин Моченов (Химки);
– художник и компьютерный дизайн: Ольга Салова (Москва).

По информации К.Ф. Мочёнова