Жиздринский район образован в 1929 году в составе Западной области, затем входил в Орловскую область, с 1944 г. – в Калужской области. С начала 2000-х существовало муниципальное образование муниципальный район «Жиздринский район». В декабре 2023 года муниципальный район «Жиздринский район» преобразован в Жиздринский муниципальный округ.

В сентябре 2018 года организован конкурс на лучший проект герба и флага Жиздринского района. Итоги конкурса подведены Решением Жиздринского районного Собрания от 26 февраля 2019 года № 9. Победителями конкурса по созданию герба и флага муниципального района "Жиздринский район" признаны:
I место - Юрий Юрьевич Росич;
II место - Оксана Николаевна Бутенко;
III место - Любовь Андреевна Тараскина.

Проекты герба и флага утверждены Решением Жиздринского районного Собрания депутатов от 26 февраля 2019 года № 14. Окончательно символы района и Положение о гербе и флаге района утверждены Решением Жиздринского районного Собрания от 18 марта 2019 года № 18. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 12294.

9.1. Флаг муниципального района "Жиздринский район" представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее композицию герба с заменой геральдических золота, серебра, лазури и червлени соответственно жёлтым, белым, голубым и красным цветами. Оборотная сторона флага является зеркальным отображением его лицевой стороны.

По информации В. Пермякова