Флаг Холм-Жирковского района утвержден решением Совета депутатов муниципального образования "Холм-Жирковский район" от 17 июня 2008 года № 31 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №4128. Описание флага:

"Прямоугольное красное полотнище с отношением ширины к длине 2:3 несущее по центру фигуры из герба поселения: вверху - желтый орел, внизу - белый холм с бегущими по нему тремя голубыми потоками".

Обоснование символики флага Холм-Жирковского района.
История Холм-Жирковского района связана со многими известными в Российской истории личностями. Здесь находилось имение графов Уваровых (имение Холм), в которое входило более17 деревень современного района. Частыми гостями Уваровых были князья Куракины, граф Панин и многие другие. В 20 километрах от районного центра находится село Нахимовское, названное в 1952 г. в честь адмирала Нахимова. Здесь находилось имение родственников адмирала, в котором часто бывал и Павел Степанович.
Название района связано с названием его административного центра, которое произошло от географического положения села. Холм-Жирковское расположено на самом возвышенном месте в районе. Основные реки района - Днепр, Соля и Вязьма. В период Великой Отечественной войны Холм-Жирковский район был местом кровопролитных боев Красной Армии с немецко-фашистскими захватчиками.
Флаг Холм-Жирковского района отражает его географические и исторические особенности.
Орел из герба адмирала П.С. Нахимова взят за основу герба и флага района. Символика орла многозначна:
-символ мужества, сила, могущество;
-символ победы;
-символ высоты духа, олицетворение Всевидящего Ока.
Холм - гласно указывает на название района, а вытекающие потоки воды - символически отражает три основные реки района.
Красный цвет - символ мужества, жизнеутверждающей силы и красоты, праздника, труда.
Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства, урожая.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, ясности, открытости, божественной мудрости, примирения.
Голубой цвет - символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения.
Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки), Галина Русанова (Москва);
художник и компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва);
обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки).

По материалам сайта "Союза геральдистов России". Текст документа - от В. Маркова