Флаг Холм-Жирковского г.п. утвержден Решением Совета депутатов Холм-Жирковского городского поселения от 10 июня 2008 года № 19 "О флаге муниципального образования Холм-Жирковского городского поселения Холм-Жирковского района Смоленской области". Флаг в общем повторял ныне существующий официальный вариант, но щит тогда не имел окантовки. Согласно тексту Положения о флаге:

3. Описание и обоснование символики флага Холм-Жирковского городского поселения
3.1. Описание флага Холм-Жирковского городского поселения:
«Прямоугольное зеленое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, вдоль нижнего края которого - желтая полоса (шириной в 1/ 10 от ширины полотнища) с выступом посередине в виде холма с воткнутым в него древним (миндалевидным) щитом из герба поселения».
3.2.Обоснование символики флага Холм-Жирковского городского поселения.
Флаг городского поселения создан на основе герба поселения, который взял за основу герб Уваровых род которых владел усадьбой Холм. Федор Семенович Уваров участвовал в Аустерлицком сражении, сделав «все компании 1812-14 годов в кавалергардах». В 1827 г. он, выйдя в отставку, поселился в усадьбе вместе с матерью, а после ее смерти остался жить в деревне. Ф.С. Уваров очень много времени уделял усадебному парку и оранжереям, которые славились своими экзотическими видами растений во всей округе. Вплоть до 1917 года Холм был одним из крупных культурных центров Смоленщины. До наших дней сохранились остатки фундаментов усадебных построек, фрагменты парка и фамильного некрополя Уваровых, где были похоронены Ф.С. Уваров и его брат граф С.С. Уваров. Щиту Уваровых придан вид древнерусского щита в гербе поселения, что символизирует древность Холмских земель и их принадлежность Руси.
Холм гласно указывает на название городского поселения. Желтый цвет (золото) — символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства, урожая.
Зеленый цвет символизирует весну, здоровье, природу, надежду.
Голубой цвет - символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения.
Черный цвет символизирует благоразумие, мудрость, скромность, честность.
Белый цвет (серебро) — символ чистоты, ясности, открытости, божественной мудрости, примирения.
Красный цвет - символ мужества, жизнеутверждающей силы и красоты, праздника, труда.
3.5. Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки);
художник и компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва);
обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки).

Флаг Холм-Жирковского утвержден решением Совета Холм-Жирковского городского поселения от 7 октября 2008 года № 34. Сначала подразумевалось, что щит будет серебряным с нарисованным на нём серыми линями, как бы рельефным, гербом. Но позже решили все же сделать герб цветным. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 4840. Окончательное описание флага:

"Прямоугольное зеленое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, вдоль нижнего края которого - желтая полоса (шириной в 1/ 10 от ширины полотнища) с выступом посередине в виде холма с воткнутым в него древним (миндалевидным) щитом из герба поселения".

Обоснование символики флага городского поселения Холм-Жирковское.
Флаг городского поселения создан на основе герба поселения, который взял за основу герб Уваровых, род которых владел усадьбой Холм. Федор Семенович Уваров участвовал в Аустерлицком сражении, сделав "все компании 1812-14 годов в кавалергардах". В 1827 г. он, выйдя в отставку, поселился в усадьбе вместе с матерью, а после ее смерти остался жить в деревне. Ф.С. Уваров очень много времени уделял усадебному парку и оранжереям, которые славились своими экзотическими видами растений во всей округе. Вплоть до 1917 года Холм был одним из крупных культурных центров Смоленщины. До наших дней сохранились остатки фундаментов усадебных построек, фрагменты парка и фамильного некрополя Уваровых, где были похоронены Ф.С. Уваров и его брат граф С.С. Уваров. Щиту Уваровых придан вид древнерусского щита в гербе поселения, что символизирует древность Холмских земель и их принадлежность Руси.
Холм гласно указывает на название городского поселения. Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства, урожая.
Зеленый цвет символизирует весну, здоровье, природу, надежду.
Голубой цвет - символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения.
Черный цвет символизирует благоразумие, мудрость, скромность, честность.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, ясности, открытости, божественной мудрости, примирения.
Красный цвет - символ мужества, жизнеутверждающей силы и красоты, праздника, труда.
Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки);
художник и компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва);
обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки)".

По материалам сайта "Союза геральдистов России"