До 2015 года в составе Московской области существовал Каширский муниципальный район, в его состав входили ГП Кашира, ГП Ожерелье и сельские поселения. В 2015 году все муниципалитеты в составе района упразднены и создан городской округ Кашира.

Флаг Каширского района утвержден решением Совета депутатов муниципального образования "Каширский район" №67 27 ноября 1998 года со следующим описанием:

"Полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее на белом фоне чёрного дракона с жёлтым клювом, лапами и короной и с красными глазами, языком, изрыгаемым пламенем и крыльями. Вдоль древка расположена голубая полоса в 2/5 полотнища, на которой расположен жёлтый греческий крест".

Авторы флага - Константин Моченов, Владимир Назаров; художник - Роберт Маланичев. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр под №407.

Композиция флага повторяет исторический герб Каширы, но горизонтальное деление щита заменено вертикальным делением полотнища. Как говорилось в указе 1788 года, дракон с герба Казани взят "...в напамятование, что сей град при великом князе Василии Иоанновиче был дан в удел Абдыл Летифу, снизверженному царю Казанскому", а крест "... показует, что он и тогда не выходил из под Российской державы"

Использованы материалы книги К.Моченова "Официальные символы Подмосковья", М., 2003

Флаг Каширского района переутвержден решением Совета депутатов Каширского муниципального района от 20 июня 2008 года №47. Согласно тексту Положения о флаге:

"3. Описание и обоснование символики флага Каширского муниципального района
3.1. Описание флага Каширского муниципального района:
«Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из двух вертикальных полос: голубой у древка (в 2/5 длины полотнища), на которой расположен желтый греческий крест, и белой - с изображением черного дракона с желтым клювом, лапами и короной и с красным глазом, языком, изрыгаемым пламенем, и крыльями». (Приложение.)
3.2. Обоснование символики флага Каширского муниципального района.
Флаг разработан с учетом герба района, который создан на основе исторического герба города Каширы, Высочайше утвержденного 8 марта 1778 года (по старому стилю).
Подлинное описание исторического герба гласит: «Щитъ разрЪзанный на двое горизонтальною чертою: въ верхней части щита въ лазоревомъ полЪ златой крестъ, а въ нижней части въ серебряномъ полЪ, черный съ червлеными крыльями и увЪнчанный златымь вЪнцомъ драконь, представляющiй гербъ Казанскiй, въ напамятованiе, что сей градъ при Великомъ КнязЪ Василiе IоанновичЪ, былъ дань въ удЪлъ Абдылъ Летифу, снизверженному Царю Казанскому; а верхняя часть щита показуетъ, что онъ и тогда не выходилъ изъ подъ Россiйской державы».
Использование исторического герба города Каширы в качестве основы флага Каширского муниципального района символизирует историческое и территориальное единство двух самостоятельных муниципальных образований. Преемственность символики флага района от исторического герба также подчеркивает бережное отношение жителей района к своей истории.
Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта, солнечного света.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Красный цвет - символ трудолюбия, силы, мужества, красоты.
Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений.
Черный цвет - символ плодородия, скромности, мудрости и вечности бытия.
3.3. Авторская группа:
идея флага: Владимир Назаров (Москва), Константин Моченов (Химки);
художник: Роберт Маланичев (Москва);
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково)".

Материалы справочной правовой системы "Гарант"

После преобразования Каширского муниципального района в городской округ Кашира (2015) флаг района планировалось сделать флагом городского округа. Однако, в итоге было решено сохранить за округом флаг на основе исторического герба Каширы (т.е. флаг бывш. Каширского городского поселения). Это оформлено Решением Совета депутатов городского округа Кашира от 26 мая 2016 года № 115-н "О флаге городского округа Кашира Московской области".

2.1. Описание флага городского округа Кашира:
«Прямоугольное двухстороннее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из трех неравных горизонтальных полос – голубой, белой и зеленой, в соотношении 5:4:1; посередине верхней половины полотнища – желтое изображение равноконечного креста; посередине нижней, поверх двух нижних полос – изображение коронованного огнедышащего дракона, воспроизведенное черным, желтым и красным цветами».
2.2. Обоснование символики флага городского округа Кашира.
Флаг городского округа Кашира разработан на основе исторического герба уездного города Кашира Тульского наместничества Высочайше утверждённого 8 марта 1778 года, подлинное описание которого гласит: «Щитъ, разрезанный на двое горизонтальною чертою: въ верхней части щита въ лазоревомъ поле златой крестъ, а въ нижней части въ серебряномъ поле, черный съ червлеными крыльями и увенчанный златымъ венцом драконъ, представляющiй гербъ Казанскiй, въ напамятованiе, что сей градъ при Великомъ Князе Василiе Iоанновиче, былъ данъ въ удел Абдылъ Летифу, снизверженному Царю Казанскому; а верхняя часть щита показуетъ, что онъ и тогда не выходилъ изъ подъ Россiйской державы».
Использование на флаге городского округа Кашира композиции исторического герба уездного города подчеркивает историческую, культурную и геральдическую преемственность, неразрывную связь многих поколений жителей города; показывает внимательное отношение каширян к своему наследию.
Желтый цвет (золото) – символ богатства, стабильности, уважения, интеллекта.
Белый цвет (серебро) – символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Голубой цвет – символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений; цвет бескрайнего неба.
Зеленый цвет – символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста.
Красный цвет – символ труда, силы, мужества, красоты и праздника.
Черный цвет – символ мудрости, скромности, вечности бытия.
2.3. Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки);
художник: Роберт Маланичев (Москва);
компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково).

По cообщению В. Пермякова

© Russian Centre of Vexillology and Heraldry.
last modified 9.6.2016