Флаг городского поселения Щекино утвержден Решением Собрания депутатов МО г. Щекино № 48-269 от 24 апреля 2008 года. Флаг и герб разработаны рязанским художником М.К.Шелковенко. Описание флага:

Прямоугольное красное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее изображение фигур из муниципального герба - двух кирок накрест остриями врозь, продетых в ушко ключа, положенного бородкой вниз, выполненное белым и серым цветами.

"Червленое поле соответствует территориальному цвету Тульской области и символизирует храбрость, мужество, неустрашимость, трудолюбие. ... кирки символизируют горнодобывающую промышленность, благодаря которой город Щекино возник и получил свое развитие. ...... ключ означает ключи от земных недр; его ушко имеет форму сквозного геральдического камня, что также намекает на развитую горнодобывающую промышленность; а бородка своей формой напоминает букву Щ, что намекает на имя города.

По материалам сайта "Тульские новости"

Флаг города Щекино внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 4280.