Флаг Щекинского района утверждён Решением Собрания представителей МО Щекинский район от 24 июня 2009 года №4/43. Флаг внесён в Государственный геральдический регистр под №5014.

3. Описание и обоснование символики флага Щекинского района
3.1. Описание флага Щекинского района:
«Прямоугольное красное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее вдоль верхнего края жёлтую полосу в 1/3 ширины полотнища, на которой вплотную к красной части расположены веерообразно три зелёных стебля крапивы; в центре красной части – фигуры герба: два жёлтых молота один над другим, причем нижний молот опрокинут и обращен в сторону свободного края; по сторонам молотов две белые беседки с зелеными скругленными крышами и жёлтыми украшениями».
3.2. Обоснование символики флага Щекинского района.
Флаг разработан на основе герба Щекинского района.
Город Щёкино – центр одноименного района, возник как посёлок на территории бывшего Крапивинского уезда.
Уездный город Крапивна Тульской губернии имел исторический герб, Высочайше утвержденный 8-го марта 1778 года (по старому стилю), подлинное описание которого гласит: «В золотомъ пол?, положенныя зв?здою 6 крапивныхъ в?твей по имени сего города».
Сегодня Крапивна входит в состав Щекинского района, поэтому включение в герб фигур из исторического герба Крапивны вполне оправдано и уместно, а помещение их во главе щита – дань уважения истории.
Здесь бурно развивались: горная промышленность, черная металлургия, химическая промышленность, отрасль обработки материалов.
Кирка и молот, – древнейшие геральдические символы горнорудного и камнеломного дела, аллегорически показывают основные отрасли промышленности - добычу в районе бурого угля (Подмосковный угольный бассейн), производство оборудования для проходки шахтных стволов, железобетонных конструкций, давших экономическое развитие району и объединивших судьбы многих поколений.
Желтый цвет (золото) – символ высшей ценности, величия, прочности, силы, великодушия.
Беседки аллегорически показывают музей-усадьбу великого русского писателя Л.Н. Толстого - Ясная Поляна.
Белый цвет (серебро) – символ мудрости, чистоты, веры.
Красный цвет в геральдике символизирует труд, жизнеутверждающую силу, мужество, праздник, красоту.
Зеленый цвет – символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста.

По материалам сайта "Союза геральдистов России" и Справочной правовой системы "Гарант"