Хиславичский район образован в 1928 году в Западной области, с 1937 года - в Смоленской области. В 2004 году на территории района создано одноименное муниципальное образование (муниципальный район), в его составе образованы несколько сельских поселений, а также Хиславичское городское поселение. В 2024 году муниципальный район <Хиславичский район> преобразован в Хиславичский муниципальный округ, МО "Хиславичское городское поселение" и все сельские поселения при этом упразднены.

Флаг района утвержден Решением Хиславичского районного Совета депутатов от 25 августа 2011 года №46 "Об утверждении официальных символов муниципального образования «Хиславичский район» Смоленской области". Cогласно тексту Положения о флаге:

"2.1. Геральдическое описание Флага:
"Прямоугольное белое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, повторяет сюжет герба муниципального образования «Хиславичский район» Смоленской области выполненный красной и голубой красками".

Описание герба (для справки):

"2.1. Геральдическое описание Герба:
"В серебряном поле червленая идущая лисица, в главе щита лазоревое титло. В вольной части щита – герб Смоленской области. Щит увенчан муниципальной короной установленного образца".
2.2. Толкование символики Герба:
"Учитывая, что формирование населенных пунктов, вошедших в Хиславичский район, происходило, когда эти земли входили в состав Мстиславского воеводства, а, впоследствии , повета, то герб получает изображение герба Мстиславского, с разницей в добавлении лазоревого титла, что означает, что данные земли были подсудны Мстиславскому правлению в прошлом».

Текст документа прислан Б.Вольфовым (2012)

Флаг МО Хиславичский район утвержден (повторно?) Решением Хиславичского районного Совета депутатов от 28 ноября 2018 года № 54 Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 12200.

"Статья 2. Описание флага муниципального образования «Хиславичский район» Смоленской области
1. Описание флага муниципального образования «Хиславичский район» Смоленской области (далее Флаг): Прямоугольное полотнище белого цвета с отношением ширины к длине 2:3, в центре которого – лисица красного цвета, бегущая к древку по полукруглой (уходящей за нижний край полотнища по всей его длине) земле зелёного цвета; выше лисицы – титло голубого цвета.

По сообщению В. Маркова со ссылкой на cайт администрации Хиславичского района