Сергеевский район образован в 1924 году, в 1926 году он переименован в Плавский. С 1937 года район входит в состав Тульской области. В 2005 году МО "Плавский район" получило статус муниципального района. С 2024 года официальное название МО - "Плавский муниципальный район Тульской области".

Флаг Плавского района утверждён Решением Собрания представителей муниципального образования Плавский район №13/101 от 28 сентября 2006 года. Описание флага:

"Прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее посередине фигуры герба района: жёлтый дуб, вырастающий из пурпурного, с раскрытыми застёжками, жёлтыми украшениями и обрезом, Евангелия, увенчанный княжеской шапкой".

Обоснование символики:
Город Плавск, центр Плавского района возник в начале XVII столетия как село Сергиевское, а уже в конце века все земли в бассейне реки Плавы были пожалованы князьям Гагариным в вотчину как вознаграждение за их верную службу Московским царям. Евангелие аллегорически указывает на историческое название села Сергиевское, названное в честь храма святого Сергия Радонежского, покровителя учащихся и радетеля единения всех русских земель. Фигуры, заимствованные из герба князей Гагариных - дуб, увенчанный княжеской шапкой, на флаге Плавского района символизируют неразрывную связь села Сергиевское со многими поколениями княжеской семьи. Дуб, вырастающий из Евангелия - символа духовности, просвещения, милосердия аллегорически указывает на огромный культурный вклад Гагариных в развитие своих земель. Имена Сергея Сергеевича и Веры Фёдоровны Гагариных и сейчас известны и уважаемы среди жителей Плавского района. Они на свои средства открыли школу для детей всех сословий, которая действует и в наше время, создали больничный комплекс; специальное учебное заведение для девушек - "Дом рукоделия", мастерские для юношей - "Чёрный двор". Жёлтый цвет (золото) - символ богатства, стабильности, уважения и интеллекта. Голубой цвет - символ чести, великодушия, возвышенности, а также водных просторов в гербе аллегорически символизирует реку Плаву, давшую название району. Пурпур - символ благородства, славы, великолепия.
Авторская группа:
идея флага: Константин Мочёнов (Химки), Михаил Медведев (Санкт-Петербург),
художник и компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва),
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково)".

По материалам сайта "Союза геральдистов России"

Флаг района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 2569.