Город Вытегра образован в 1773 году, пристань на реке Вытегре, знаменитая строительством больших крытых судов известна гораздо раньше. С 1776 года Вытегра - уездный город Олонецкой провинции Новгородской губернии, с 1784 - уездный город Олонецкого наместничества, с 1801 года - уездный город Олонецкой губернии. В 1927 году на территории Ветегорского уезда создан Вытегорский район Ленинградской области. С 1937 года - в составе Вологодской области. В 1990-х годах в границах района создано одноименное муниципальное образование, с 2000-х годов - Вытегорский муниципальный район. Областным законом от 16 апреля 2025 года Вытегорский муниципальный район преобразован в Вытегорский муниципальный округ. Все муниципалитеты в составе района (в т.ч. городское поселение город Вытегра) упразднены.

Флаг Вытегорского района утверждён Решением представительного собрания местного самоуправления Вытегорского района от 20 марта 2003 года №330 "О символике Вытегорского муниципального района". Флаг внесен в Государственный геральдический регистр Российской Федерации под №1479.

Флаг Вытегорского муниципального района представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3 желто-синего цвета (верхняя, большая – желтая, нижняя, меньшая – голубая) с изображением фигур герба Вытегорского муниципального района по центру.

Рисунок предоставлен В.Попоски со ссылкой на сайт Вологодской области

Существовало также Решение Представительного Собрания Вытегорского муниципального района от 08.06.2006 № 326 "О внесении дополнений в решение Представительного Собрания местного самоуправления Вытегорского района от 20.03.2003 № 330" (утратило силу в 2025 году).

После муниципальной реформы 2003-2004 гг. статус муниципального образования - городского поселения - получил также город Вытегра.

Флаг МО "город Вытегра" утверждён Решением Городского совета МО "Город Вытегра" от 25 февраля 2009 года № 286. Описание флага в Положении о флаге:

"Флаг города Вытегра представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3. Полотнище флага в цвет гербового поля (желтый). В центре полотнища располагается изображение герба города Вытегра (корма галиота с распущенным купеческим флагом) увенчанное городской короной. Так же, как она расположена на щите (без обозначения контура щита вокруг фигуры и вольной части с гербом области)".

Решением Городского совета МО "Город Вытегра" от 6 мая 2009 года № 304 прежнее решение о флаге признано утратившим силу, утверждено новое Положение о флаге. Описание флага изменилось - удалено упоминание городской короны:

" Флаг города Вытегра представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3. Полотнище флага в цвет гербового поля (желтый). В центре полотнища располагается изображение герба города Вытегра (корма галиота с распущенным купеческим флагом). Так же, как она расположена на щите (без обозначения контура щита вокруг фигуры и вольной части с гербом области)".

Материалы базы нормативных документов Минюста. Рисунок - с официального сайта МО "город Вытегра"

Флаг Вытегры внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 4999.

После преобразования района в Вытегорский муниципальный округ символы МО переутверждены Решением Представительного собрания Вытегорского муниципального округа от 30 сентября 2025 года № 25 "Об утверждении герба и флага Вытегорского муниципального округа, Положений о гербе и флаге Вытегорского муниципального округа".

"2. Флаг Вытегорского муниципального округа представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2 х 3 желто-синего цвета (верхняя, большая - желтая, нижняя, меньшая - голубая) с изображением фигур герба Вытегорского муниципального округа по центру.
3. С левой стороны флаг имеет полосу для крепления древка".

Материалы геральдического архива В. Маркова