Флаг Волоколамского района утверждён Решением Совета депутатов Волоколамского района от 27 сентября 1999 года № 261-31 "О флаге Волоколамского района". Описание флага:

"Флаг Волоколамского района представляет собой прямоугольное белое полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, несущее зелёное изображение шанцев, у древка — красный прямоугольник (площадь 2/3 от длины флага, с изображением Святого Георгия Победоносца), по нижнему полю флага — волнистый голубой пояс, ширина которого 1/10 полотнища (обозначающий месторасположение города у реки Лама)".

Источник - "ВИКИПЕДИЯ"

Решением Совета депутатов МО "Волоколамский район" от 21 августа 2003 года №296-44 утверждено Положение о гербе и флаге района.

"Флаг Волоколамского района представляет собой прямоугольное белое полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, несущее зеленое изображение шанцев, у древка - красный прямоугольник (площадь 2/3 от длины флага, с изображением Святого Георгия Победоносца), по нижнему полю флага - волнистый голубой пояс, ширина которого 1/10 полотнища (обозначающий месторасположение города у реки Лама)".

Материалы справочной правовой базы "Гарант"

Флаг МО "Волоколамский район" утверждён Решением Совета депутатов района № 108-19 от 20 декабря 2004 года. По данным В. Маркова уже тогда флаг лишился изображения Георгия Победоносца:

"Прямоугольное белое полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, несущее зелёное изображение шанцев и у древка – красный треугольник (два угла треугольника совпадают с углами полотнища, третий угол примыкает к его верхнему краю; площадь треугольника равна 1/5 площади полотнища".

В феврале 2005 года флаг Волоколамского района внесён в Государственный геральдический регистр Российской Федерации под № 1790.

После изменения статуса муниципального образования (на "муниципальный район") старый флаг был передан по наследству новому муниципальному образованию.

Флаг Волоколамского муниципального района подтверждён решением Совета депутатов Волоколамского муниципального района от 20 июня 2006 года № 343-46 [новая редакция решения от 20.12.2004 г.] и перерегистрирован в Государственный геральдический регистр Российской Федерации с сохранением старого № 1790. Официальное описание флага:

"Флаг Волоколамского муниципального района представляет собой прямоугольное белое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее со смещением к свободному краю зеленое изображение шанцев, а у древка - красный треугольник, примыкающий верхней стороной к верхнему краю полотнища и занимающий 1/5 полотнища".

"Обоснование символики флага Волоколамского муниципального района.
Флаг Волоколамского муниципального района разработан на основе исторического герба уездного города Волоколамска Московской губернии, Высочайше утвержденный 16 марта 1883 г. (по старому стилю), подлинное описание которого гласит: «Въ серебряномъ щитъ зеленое трехугольное укръпленiе. Въ вольной части – гербъ Московскiй. Щитъ увънчанъ серебряною башенною короною о трехъ зубцахъ. За щитом два накрест положенныя золотые молотка, соединенные Александровскою лентою».
Использование старого герба подчёркивает историческую преемственность Волоколамского района от древней Волоцкой земли, непрерывную связь многих поколений людей живших здесь. Применение горностаевого меха в гербе указывает на исторический статус удельного Волоцкого княжества (1462-1513 гг.) и аллегорически символизирует богатое прошлое Волоколамского района, территория которого связана со многими ключевыми событиями русской истории.
Зелёный цвет – символ молодости, здоровья, жизненного роста отражает красивую природу Волоколамского района.
Серебро – символ чистоты, искренности, совершенства, мира и взаимопонимания.
Авторская группа:
идея флага: Константин Мочёнов (Химки),
Михаил Медведев (Санкт-Петербург),
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково),
художник и компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва)".

По материалам сайта Союза геральдистов России

Распоряжением Главы Волоколамского МР от 31 июля 2006 года N 190-р в администрации Волоколамского района введена символика нового образца (флаг, бланки, печати и др.).

Решением Совета депутатов Волоколамского района от 13 апреля 2007 года № 423-57 внесены очередные изменения в Решение о флаге (20.12.2004 г.), не касающиеся внешнего вида и описания районного символа.

Решением Совета депутатов Волоколамского МР от 24 ноября 2011 года № 46-310 в решение о флаге (20.6.2006 г) внесены изменения.

Весной 2019 года Волоколамский муниципальный район был упразднён, входившие в него городские и сельские поселения объединены в новое единое муниципальное образование Волоколамский городской округ. Волоколамский район как административно-территориальная единица области также упраднён, теперь это "город областного подчинения Волоколамск с административной территорией". Флагом нового муниципалитета стал старый флаг муниципального района.

Герб и флаг Волоколамского городского округа утверждены Решением совета депутатов Волоколамского городского округа № 5-22 от 22 октября 2019 года "Об официальных символах (гербе и флаге) Волоколамского городского округа Московской области".

2.1. Описание флага Волоколамского городского округа:
"Прямоугольное белое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее со смещением к свободному краю зеленое изображение шанцев, а у древка – красный треугольник, примыкающий верхней стороной к верхнему краю полотнища и занимающий 1/5 полотнища. Обратная сторона полотнища зеркально воспроизводит лицевую".

Материалы предоставлены В. Пермяковым.